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　　当时，孔蒂和尤文闹掰，阿莱格里接过尤文教鞭，成为主教练。尤文与皮尔洛等人的关系紧张，大家对于阿莱格里的前景并不看好。然而，他带领尤文成为意甲霸主，连续三年两次杀进欧冠决赛。即使在18-19赛季离任后，尤文又找回他，希望他能带领球队重现辉煌。

　　然而，由于与管理层的矛盾，阿莱格里在尤文的第二次执教并不顺利，只带队夺得意大利杯冠军。之后再次无球可执教时，有很多球队对他表示兴趣。这个赛季，他接手AC米兰，一方面是因为球队为了重返欧冠区而有不错的投入，另一方面也是因为他对圣西罗有情感纽带，愿意为球队全力以赴。

　　然而，回归球队后，阿莱格里的执教并不顺利。新赛季首场比赛，AC米兰意外输给了克雷莫纳，球队的352和343战术备受质疑。在莱奥受伤的情况下，球队陷入困境，似乎已经没有什么和其他意甲球队匹敌的实力。

　　不过，阿莱格里观察到球队的中场潜力可能会成为AC米兰的转机。在意甲第二轮比赛中，年近40的莫德里奇首发出场并打满全场，帮助球队取得2比0的胜利。至第三轮比赛，阿莱格里再次调整中场，奇克前插位置，拉比奥稍作回撤，形成了中场三人组合，控制比赛节奏，推动进攻，提高防守能力和射门威胁，展现出极高的潜力。

　　通过一场又一场的胜利，AC米兰终于找回了赢球的节奏。阿莱格里曾表示：“在AC米兰，赢球应当成为常态。我希望所有人都记住这一点，赢得两场比赛应当是常事，输掉一场才应属例外，我们需要强大的精神力量，因为还有35场比赛要踢。”

　　在赢下乌迪内斯后，AC米兰已经排名意甲第二，仅次于阿莱格里的老东家尤文图斯。考虑到国米年龄结构的未调整，尤文年轻球员的经验不足，那不勒斯孔蒂不擅多线作战，本赛季阿莱格里执教的AC米兰，并非只是个局外人，而是可能搅局者。